Stewart imázsa egyszerre mutatta sikeres üzletasszonynak és házi tündérnek. A saját magazinja címoldalán mosolygott, a műsorában egyre jobb ötleteket mutatott be és képeket adott közre a tökéletesen berendezett otthonairól. 2003-ban már ő irányította a róla elnevezett több billió dolláros médiabirodalmat, amelynek része volt a Martha Stewart Living magazin, egy népszerű tévés műsor és sikeres szakácskönyvek sorozata.

Mindenben annyira sarkalatos szerepe volt, hogy a cég 1999-es prospektusa figyelmeztette is a befektetőket, a cég stabilitása nagyban függ Martha Stewart népszerűségétől.  Nemcsak személyes, de üzleti szempontból is érthető, hogy 2004-ben katasztrófaként érte az öt hónapos börtönbüntetés és az utána következő öt hónap házi őrizet. Érdemes megjegyezni, hogy végül nem az eredeti vád (bennfentes tőzsdei manipuláció) miatt ítélték el, hanem hamis tanúzásért. Anyagi vesztesége saját bevallása szerint körülbelül egybillió dollárra tehető. Az ítélet után a Martha Stewart Living magazin hirdetési oldalainak ára 35 százalékot esett, a tévés műsorát törölték.

Még a nyugat-virginiai Alderson szövetségi börtönben elkezdte újjáépíteni a vállalatát, társult Mark Burnett-tel, hogy létrehozza az Apprentice (Tanonc) című műsor saját változatát. Hat héttel a szabadulása után már szerződése volt egy műholdas rádióadásra.

A börtön után új kapcsolatot kellett kiépítenie a rajongóival. Twitterezett, még a kutyáinak is blogja volt. Új műsort a Hallmark Channelnél kezdett. Vállalkozása mindennek ellenére 2009-ben még mindig veszteséges volt.

A reklámbevételeket Martha Stewart eladásokból származó jövedelemmel akarja pótolni. Lehet a nevével ellátott fényképalbumot vagy konyhabútort venni. De a kínálata a háztartási felszerelések körén kívül is egyre bővül, még videojátékot is kiadott. Kereskedelmi forgalma továbbra is jóval a reklámokból származó jövedelme alatt van. Új stratégiája is kockázatos lehet, figyelmeztet a Newsweek elemzője, ha túl sokféle termékkel áll elő, az meggyengítheti a márka előkelő megítélését.