Az énekest nyolc hét börtönbüntetésre ítélték, miután kábítószeres befolyásoltság alatt behajtott egy londoni üzlet kirakatába Range Roverével. Az eset még júliusban történt: a rendőrök azonnal elkapták és előállították. A bíróságon a sztár bűnösnek vallotta magát, de a szemtanúk szerint nehéz is lett volna bármit letagadnia, a baleset után úgy nézett ki a környék, mint egy háború sújtotta terület. Michael azt sem tagadta, hogy fogyasztott némi marihuánát, mielőtt autóba szállt a nevezetes napon. A bíróságon sajnálatát fejezte ki az üggyel kapcsolatban, és maga is belátta, hogy ez egy komoly dolog, bűncselekményt követett el, melyért vállalnia kell a felelősséget. Az amerikai jognak köszönhetően azonban - ahogyan Lindsay Lohan is megúszta - a 47 éves énekesnek sem kell teljes egészében leülnie büntetését, a bíróság négy hét valós börtönre ítélte, büntetése másik felét pedig pártfogói felügyelet alatt, szabadlábon töltheti. Nem titok, George Michael régóta küzd kábítószer-függőségével, többször állt már emiatt bíróság előtt is. A legutóbbi elmarasztaló ítélet vele szemben 2007-ben született, amikor egyúttal vezetői engedélyét is bevonták. John Perkins bíró azzal indokolta döntését a nyilvánosság előtt, hogy bár enyhítő körülmény, hogy a vádlott elismeri felelősségét és bűntudatot mutat, ám ez nem változtat azon a tényen, hogy a jelek szerint nem vette elég komolyan a korábban született határozatot, mely szerint kezeltetnie kell függőségét. Az énekest a hírek szerint az ítélet után azonnal a cellájába vitték.