Bár a királyt nagyon megviselte felesége elvesztése, a trón megszilárdítása érdekében kénytelen volt minél hamarabb új feleséget találni. A korban a gyermekhalandóság nagy aránya miatt nem volt elég egy királynak csupán egyetlen fiúutód, hiszen nem volt biztos, hogy az egy szem fiú meg is éri a felnőttkort (mint ahogy Edward sajnos nem is érte meg).
Ifj. Hans Holbein közismert portréja VIII. Henrikről
Tanácsosai a protestáns Cleve-i Annát szemelték ki számára, hogy ezzel is szilárdítsák a protestáns vallás helyzetét az országban. Henrik egyből bele is szeretett az Ifj. Hans Holbein által festett portréba Annáról és azonnal udvarába rendelte, azzal a határozott elképzeléssel, hogy feleségül veszi. Amikor viszont megismerte leendő nejét, Henrik úgy döntött, hogy mégsem akarja elvenni.
Szeszélyei és makacssága nem ismertek határt. Bár korabeli források szerint sem volt Anna egy rút hölgy, Henrik mégsem volt hajlandó elhálni vele a házasságot. Sőt pár hónap után mondvacsinált okokra hivatkozva kezdeményezte a válást. Anna jól tudta, mi történt az elődeivel, így inkább jobbnak látta, ha belemegy a válásba. Így alig három hónappal házasságkötésüket követően elvált a királytól. De Angliában maradt és a királytól kapott évi járandóságból kellemes életet élt.
1540-ben elvette ötödik feleségét, a nála 30 évvel fiatalabb Katherine Howardot, aki Boleyn Anna unokahúga volt és a királynő egyik udvarhölgyeként került az udvarba. A korosodó Henriknek jót tett a fiatal és szertelen királyné, de csak rövid ideig tartott a feltehetően inkább szexuális alapokon nyugvó vonzalom. A fiatal királyné azonban óvatlanul viszonyba keveredett a király egyik szolgájával, Thomas Culpeperrel és ez az udvari intrikáknak köszönhetően nem sokáig maradhatott titokban. Az is kiderült továbbá, hogy Katherine még „lányként” ápolt kétes kapcsolatokat Culpeperrel és más férfiakkal is. Így felségárulás vádjával mindkettejüket lefejezték 1542 februárjában. (A legenda szerint a hölgy kivégzése előtti estén bekérette a tőkét a cellájába és egész éjjel gyakorolta, hogyan tegye a hóhérbárd alá a fejét.) Kivégzését követően hasonlóan szerencsétlenül járt unokatestvére, Boleyn Anna mellé került végső nyugalomra a Tower templomhajója alatt.
A hatodik feleség Catherine Parr volt, egy gazdag özvegy, aki a korábbi királynő, Jane Seymour fivérébe volt szerelmes. Parr önfeláldozó asszony volt. Két idős férj halt el mellőle, de mindkettőt hűen és becsülettel ápolta életük végéig. Tulajdonképpen a király mellett is ez volt a fő szerepe. 1543-as házasságkötésüket követően békességben éltek. Catherine protestáns volt, így az ország megint egy kissé ezen irányba húzott, de a vallási káosz már nem volt olyan mértékű, mint Boleyn Anna idején. Segített a királynak, hogy kibéküljön gyermekeivel. Ez olyan jól sikerült, hogy mindhárman visszakerültek az örökösödési sorba. Élete végén a király még hadakozott a franciákkal, felemás sikerrel.
Élete végére azonban elhatalmasodtak rajta betegségei. Még fiatalon megsérült a lába egy lovagi tornán szerzett sérülés miatt, ez akadályozta is a mozgásban. Köszvényben szenvedett, emellett feltehetően szifilisze is volt, sőt mivel élete utolsó éveire rettenetesen meghízott, sok tudós arra gyanakszik, hogy cukorbeteg lehetett.
1547. január 28-án halt meg, testét kérése szerint Jane Seymour mellé temették.
Halálát káosz és vallási széthúzás követte. Bár fia egy darabig uralkodott (ez névleges volt, valójában Parr és Edward Seymour, a korábbi királynő fivére uralkodott régensként) 1553-ig. A régensek igyekeztek Máriát és Erzsébetet kizárni az örökösödésből, így Edwardot Jane Grey követte, akit pár napi uralkodás után Mária kivégeztetett, majd ő maga I. „Véres” Máriaként lépett trónra. Az általa elindított véres protestánsüldözésnek köszönhetően kapta gúnynevét. Csak halála után, Erzsébet kezében állt helyre a rend. Anglia megerősödött, sőt Erzsébet uralkodását a mai napig aranykorként tartják számon az angolok.
Henrik továbbra is a történelem egyik legvitatottabb személyiségei közé tartozik. Nem tudhatjuk, hogy valóban holmi szeszélyektől fűtve vagy mélységes kiábrándulásai miatt tette, amiket tett. Mindenesetre függetlenül attól, hogy házasodási szokásai enyhén szólva is megkérdőjelezhetőek voltak, a történelem nagy királyként és komoly reformerként tartja számon. Arról nem is beszélve, hogy az egyház számára Henrik élete és elhibázott házasságai megmutatták, hogy a válás intézményének kérdése jóval fontosabb, mint gondolták.
A cikk első részét ITT találjátok.